讲学问的只讲学问，不必问功名；
讲功名的只讲功名，不必问学问。
──《外史》４９回
吴敬梓成为《儒林外史》的作者其要害在：敢于绝望、为个性和创造性而斗争。《儒林外史》的要害在：吁请将追求功名与追求学问分开──这才是知识分子的真正出路。吴敬梓那“闲适自恣”的气质得力于学术与艺术的双重支撑，也就是理性与感性相得益彰才成其大。他的一生及《外史》的主题浓缩成一句话就是：反奴性、反对任何奴役之路──尤其反对虚无主义的实用主义之思想奴役，因为它能生产、扩大再生产持续增长的无耻。
敢于绝望是个“光辉的中国”，没有这个中国就不会看透“功名富贵”是奴役人性的天罗地网，就不会看透那条“荣身之路”正是奴役之路、一个伟大的文化传统正因“秀才”变成了“奴才”而在全面坍塌，就不会看透那些“斗方名士”“七律诗翁”正在打劫文化还冒充文化英雄……
再天才也不是“天赐绝望”者，也得一路滚打下来，因为世界是不确定的，真理不是现成的，体验是不能代偿满足的。能确定的世界只能是乌托邦，现成的真理只能是教条，代偿的体验只是假设。吴敬梓先从富贵世界“翻了跟头”成了赤贫，又从功名世界退出身来成了“自由民”，在将近“不惑”的年头，对所有充满诱惑的奴役人的东西绝了望，才有了“闲居日对钟山坐，赢得《儒林外史》详。”跟头比他栽得狠得多了去了，而天壤之间只有一部《外史》，根子在他“敢于”绝望──哲学（文化神学）意义上的绝望：觉悟的绝望、绝望的觉悟，不是周进撞号板式的迷妄。
敢于绝望的勇气是精神贵族路线上的，大而言之如佛教──《儒林外史》最后一行文字是：“从今后，伴药炉经卷，自礼空王。”全部《外史》都有着一副“以无住为住处”“无所住而生其心”的空感和禅意；小到具体人头上，与吴敬梓可以相互发明的古有庄周、今有鲁迅，这三个在敢于绝望因而特别能“看透”上是国人中无与伦比的。庄周以绝望为美，鲁迅“反抗绝望”，吴敬梓在他俩之间，既不以之为美，也不以之为苦，无可无不可。因为吴敬梓比他俩“空”。在为个性和创造性而斗争这一点上他们分别是我中华上古、近古、现代的顶尖大师。若要加中古的代表就是吴敬梓和鲁迅都心仪的阮籍、嵇康。
敢于绝望的勇气在西方一直是最高贵的精神特征，从柏拉图到尼采、卡夫卡、萨特这一激进一系的，基督教及近世的文化神学一系的更不用说了，只要不是以追求幸福为目的的庸俗的体系，都从“绝望”来发掘人之为人的灵魂力量。为了节省篇幅，节抄［美］蒂利希的《存在的勇气》中译者序概括原著很精当的一段现成话：敢于把无意义这一最具毁灭性的焦虑纳入自身的最高的勇气，可称为“敢于绝望的勇气”。勇气所表现的是人被“存在──本身”的力量所攫住时的存在状态。存在状态也即是生命状态，所以绝望仍是一种生命行为，是否定中的肯定，是以否定的形式来肯定存在本身。敢于绝望，是大勇的表现；盲目乐观，则是生命力孱弱的征兆。绝望的勇气是每一种勇气中的勇气，是超越每一种勇气的勇气，是存在的勇气所能达到的边界。（贵州人民，９８年版６页）因为绝望的勇气接通了“神性”，所以蒂利希把它作为统一作为部分而存在的勇气与作为自我而存在勇气的完美的勇气。蒂利希在第五章的一段话可以直接移赠给吴敬梓：“他还有足够的人的气概，能够把对人性的践踏体验为绝望。他不知出路何在，但他试图通过说明局势的无出路来挽救他的人性。他对此的反应中表现出绝望的勇气，是一种自己承担绝望的勇气，也是用作为自我而存在的勇气去抗拒非存在所包含的巨大威胁的勇气。”（１０９页）──这不是关于吴敬梓乃至《外史》主题的最好概括么？
吴敬梓是用一己之勇来对抗扑天盖地的中国式的虚无主义和实用主义。所谓中国式的，就是这两种东西是交互为用的：因虚无而实用、因实用而虚无，从而将神州赤县变成了“五河县”。他起初几乎用的是“肉体轰炸”法，世人都是“钱癖宝精”，他便偏大捧大捧的白送人。还不仅是“遇贫即施”的问题，而是跟钱有仇似的，“急施予”（金和语），在赤贫之后，依然不以钱财为意，已经不食二日矣，得到了周济，“则饮酒歌口奴，未尝为来日计”（程晋芳《文木先生传》）。程晋芳说：“余平生交友，莫贫于敏轩。抵淮访余，检其橐，笔砚都无，余曰：‘此吾辈所倚以生，可暂离耶？’敏轩笑曰：‘吾胸中自具笔墨，不烦是也。’”不为来日计是敢于绝望的典型症候。
敢于绝望之“敢于”是孔夫子“知耻近乎勇”的那个“勇”了，也就是说，知耻是存在勇气的中国。同样，《外史》中百般丑态的中国的是无耻、无耻到了不知耻之为耻，从而才活得那么愚昧可怜，他们因丧失了存在的勇气而丧失了生命的尊严。敢于绝望才有了海德格尔说的那个“决断”：一种打开的动作，打开一切遮蔽人性良知的东西，从而获得敞亮，大写的人得以行动。清人一首著名的《猛虎行》嘲笑猛虎不敢破蹯出笼而甘心被人当猴儿耍是“不智”“不武”。功名富贵是“天网”，敢于破蹯而出者几稀。人生天地间，谁能跑到哪里去？关键的关键是态度，与钱有仇的吴敬梓也在天天用钱，只是他那态度使他破蹯出笼去写《外史》，而没有成为《外史》中的猴儿。若无两次大的心灵震惊，他的态度也难以臻达《外史》作者的境界。
若没有那场族人争夺财产的“家难”，他即使在科名上没有成功，也会是个幸福的照样才华横溢的有“六代情”的词赋家，他也许能写出第二部《世说新语》，他的个性是家难这样发生而不那样发生的一个原因，他的个性更是他采用“移家”出走的方式而不是别的方式来应对的原因。文化就是面对生存压力的反应。他在豪华世家中是“另类”，那个家族的物质条件满足了他“笙簧六艺，渔猎百家”的精神漫游之自由，给了他庄周式的逍遥的学养和心气，也给了他“性耽挥霍”的公子习性，“然后”却又将他推到秦淮河畔沦为无业游民、卖文为生，这个落差发了电，就是敬梓的平民意识、对底层人道德的敬重，于是有了《外史》对牛老、卜老等底层老人道德的高度赞美和期许，以及奇人出于市井的礼赞。鲁迅从小康堕入贫困看清了世人的真面孔；吴敬梓由豪华堕入贫困，则是看清了“功名富贵无凭据”，尤其看清了“富贵”的外在于人的真面孔。李贽的大悟，由于他的一场大病，病后悟透５０年来活得像一条狗，一直在追逐外物。吴敬梓的大悟还需要加把火，也算天助自助者吧，偶然也必然的让他经历了那场光荣而无奈的博学鸿辞特荐的触及灵魂的大“教育”。
对于他这种名士派文人来说，这种特科是加入主流的最后机遇。他虽然抱有六代情怀，但并不是烟霞之士，他像阮籍、嵇康一样要的是真名教。如果这特聘能够成功，无论从高处说还是从低处说他都会一试到底，哪怕是将来作个词臣，吴敬梓所自负的礼乐兵农、贤人政治的治国方略原本是周公以降的“宪法”，是历朝都要说着的，说这些也是词臣的活计。他无由到朝堂去说，在稗说中也要宣示一通。换过来说，他在稗说中尚且自说自话，到了朝堂更是左不过如此。所以他的因出去也做不成什么事情，不过是做个词臣，所以就不必出去了的解释（参见顾云敬梓传）是“自我安慰”性的文饰。让庄征君得到“御赐玄武湖，以鼓吹休明”的待遇，纯是他的“过瘾”之笔，是他的“我有这个梦想”！问题的真正症结在于，他确实想去、却又意识到真去参加廷试也肯定考不上，他的应试能力低于吴青然、程廷柞，而且举子三千中第的能有几人！事实上当时已经名满天下的大名士都“铩羽而归”。窃以为“闲逸自恣”“高自期许”的敬梓是直觉到即使去了也考不上，才小病“变成”大病的。他之“因病不能就道”主要是心病，不是“装病说”表述的不想去，而是想去却“不宜”去。因为他想去，以被特荐为荣，才会在《文木山房集》中收入试帖作品并一一注明，并在《金陵景物图诗》，首页题自己“身份”时，首列“乾隆丙辰荐举博学鸿辞”，若他根本就看不上这一套，就不会有一个秀才以被特荐为光荣了局的心理了。是吴青然他们虽然被作弄而归还依然夸示朝廷美景的态度刺激了他，他也悟出朝廷只是在作局作弄，并无选才诚意，他才对这场把戏以及参加把戏的双方都彻底的绝了望：”自缘薄命辞征币，那敢逢人怨蹇修？””归来细说深宫事，村女如何敢正看！”（《贫女行》）
还有《美女篇》中的“歌舞君不顾，低头独长吁。”“奇缘千载无”──从而确证了不去的英明，遂于觉悟后在小说中“建构”了最佳姿态：主动却聘。这如其说在美化自己，不如说是“升华”了自己，但更重要的是他想向社会推广这种以却聘为美的心理，而且用庄征君进京后的遭遇，来辅证却聘是种“大明白”。