光绪二十七年（１９０１年）二十九岁：四月，梁启超由澳洲返抵日本。十一月十一日（１２月２１日），《清议报》出版第一百册后，因火灾停刊。本期有梁著《南海康先生传》。是年，在沪开办广智书局。
光绪二十八年（１９０２年）三十岁：正月初一日，梁启超创办的《新民丛报》（半月刊）在日本横滨出版。是月，梁启超发表《保教非所以尊孔论》，认为教不必保，也不可保，保教主张会束缚国民思想。他的这一见解，与其以往的主张相反，承认这是“我操我矛以伐我”。此后，梁启超对孔教思想亦有所激烈的批评，引起康有为的极大不满。四月，黄遵宪来函，称赞梁启超在《新民丛报》发表的文章，“惊心动魄，一字千金，人人笔下所无，却为人人意中所有，虽铁石人亦应感动。”十月，梁启超创办的《新小说》（月刊）正式出版，梁氏发表《新中国未来记》。是月，何擎一（天柱）辑成《饮冰室文集》，梁作序文。次年二月出版。是为梁著首次结集。
光绪二十九年（１９０３年）三十一岁：正月，梁启超应美洲保皇会的邀请，前往美洲游历，调查华侨在海外的情况，发展保皇会组织和考察新大陆的政俗。二月初六日，梁启超到达加拿大温哥华。三月二十六日，梁启超在温哥华为维新会（保皇会）总会址工程奠基并致祝词。其后，发表演说。四月初三日，梁启超离开温哥华，前往美国纽约。四月十六日，梁氏抵达纽约，维新会会员几百人到车站欢迎。四月底，梁启超往哈佛，拜访隐居该市的中国最早的留美学生容闳。五月初二日，梁氏从哈佛抵波士顿。五月初七日，梁启超参观波士顿博物院。五月初八日，梁启超再到哈佛。在容闳的陪同下，参观了哈佛大学。五月初十日，梁启超由波士顿回到纽约。五月十四日，梁启超至华盛顿。五月十六日，梁启超访问美国外交部长约翰海。五月十七日，梁启超拜会美国总统罗斯福于白宫。五月二十一日，梁启超由纽约至费城，参加该市的保皇会大会。闰五月初四日，梁氏离开纽约西行，初七日至匹兹堡。闰五月二十五日，梁启超至圣路易。六月初二日，梁启超抵芝加哥。六月二十二日，梁氏至表雪地，了解到华侨受岐视的情况甚为严重。七月初八日，梁启超抵西雅图，巧遇前来美国留学的仲弟梁启勋和康有为的次女康同璧。八月初五日，梁启超至旧金山。九月初十日，梁启超到达洛杉矶。九月二十日，梁启超返旧金山。九月三十日，梁氏致书康有为，汇报在美活动情况和所遇到的困难。十月初五日，梁启超从旧金山起程回亚洲。经波特兰、西雅图，于初十日到达温哥华。十月十二日，梁启超乘轮船离开温哥华。十月二十三日，梁启超返抵日本横滨。次日，维新会诸同志于大同学校开欢迎大会。是年，梁启超游美返日后，将考察所得，写成《新大陆游记》一书，刊登于《新民丛报》。梁启超从美洲回来后，言论大变，从此完全放弃从前所深信的“破坏主义”、“革命排满”以及“两党合作”的主张。
光绪三十年（１９０４年）三十二岁：正月末，梁启超赴香港，参加保皇会大会。二月末，梁氏由港至沪，停数日，与狄楚青、罗孝高等筹办《时报》。三月，梁启超复返日本。四月二十九日，《时报》出版，梁启超为之撰写《缘起》和《体例》。五月初八日，清政府特赦戊戌党籍，除康有为、梁启超之外，戊戌案内各员尽得宽免。十月初五日，梁启超致书康有为，对于康近年来筹谋暗杀西太后一事，虽在原则上同意，但对于用巨款收买别人去干，则表示不以为然。
光绪三十一年（１９０５年）三十三岁：正月十八日，黄遵宪来信，讨论维新派的方针、事业和前途，并详谈了他对康、梁的看法。四月初五日，清政府军机处下令查禁《浙江潮》、《新民丛报》、《新小说》等书刊。六月，《饮冰室文集》重编本出版。这个文集和以往所编印的，不仅内容有所增加，而且是按文章的内容分类编排的。十月三十日（１１月２６日），同盟会机关报《民报》在东京创刊。《民报》从第一期起，便向梁启超所创办的《新民丛报》宣战。从此，革命派与立宪派的思想论战日益激烈。
光绪三十二年（１９０６年）三十四岁：二月，梁启超迎其父亲莲涧先生至日本。四月初五日，《民报》第三期发行号外，就两派的论战提出十二个问题，号召辩论。双方以《新民丛报》和《民报》为阵地，就立宪与共和问题，进行了针锋相对的激烈论战。是月，梁启超致函徐佛苏，除重申和《民报》辩论主张外，同意徐倡议《民报》与《新民丛报》停止争论。五月，《新民丛报》刊登徐佛苏《劝告停止论意见书》。七月初九日，清政府召开御前会议，通过了实际上是由梁启超起草的《考察各国宪政报告》。九月初四日，美洲保皇会宣布于次年元月（１９０７年２月１３日）起改名“国民宪政会”。梁氏知后，主张用“帝国宪政会”名。
光绪三十三年（１９０７年）三十五岁：正月，康有为将保皇会改为国民宪政会后，准备回国从事政治活动。三月，新民丛报上海支店和时报支店均遭火灾。夏，梁启超为组党事奔走于上海、神户、东京间。九月十一日，梁启超等在日本东京组织政闻社，以《政论》杂志为机关报。十月十五日，《新民丛报》停刊。
光绪三十四年（１９０８年）三十六岁：正月，政闻社本部自东京迁上海。七月十七日，清政府命各省查禁政闻社，严拿社员。次日，梁启超致函蒋观云，商谈解散政闻社的对策。是月，政闻社被解散后，《政论》也停刊。十二月十五日，康有为来信，讨论如何倒袁，并提及他路过伦敦时，得汪侍郎密告，袁贼“贿买御医”，“嘱下毒弑”之事。是年，梁启超由横滨迁居兵库县之须磨村麦氏别庄。
宣统元年（１９０９年）三十七岁：五月二十五日，梁启超致函仲弟梁启勋，谈及自己的读书和生活情况，以及与汤觉顿、娴儿（即其女梁令娴）共同学习德文的情况，并提到开放党禁之事，认为中国将亡于“半桶水”之立宪党也。九月，资政院与各省咨议局成立。十一月初，十六省咨议局代表在上海开会，决定成立国会请愿同志会。徐佛苏遵梁氏旨意与会，并于冬间赴京请愿，“共谋立宪救亡”，梁氏约每三日必有一通手札，指导运动之进行。是年，梁启超因为生活困难，专以读书、著述为业。
宣统二年（１９１０年）三十八岁：正月二十九日，《国风报》（旬刊）创刊，梁氏为之撰写《叙例》。二月十三日，康有为来信，谈国外事业失败的情况。五月十日，国会请愿团发动第二次请愿。失败后，梁氏著文批评清政府阻挠召开国会，呼吁社会各界投入请愿。九月十七日，梁启超致函汤觉顿，询问运动开放党禁的情况，认为运动开放党禁与请求召开国会二事，并行不悖。十二月十七日，康有为来信，谈及“帝国宪政会”改名为“宪政统一党”之事。
宣统三年（１９１１年）三十九岁：二月二十四日，梁启超偕汤觉顿及长女梁令娴离开日本往游台湾，考察台湾在沦亡１７年后所发生的变化，并顺便为拟创办的北京、上海两大日报筹款。梁氏一行先后到鸡笼（基隆）、台北、台中等地，受到台湾父老的欢迎，于三月底返回日本。九月初八日，梁启超致函徐勤，谈论武昌起义后，各省独立，提出在新形势下之对策，并担心从此国家分裂。九月初九日，清政府下诏罪己，并谕令改组内阁、起草宪法，开放党禁。九月十三日，梁启超致函徐勤，提出“和袁、慰革、逼满、服汉”八字大方针。十六日离日本回国，十九日抵大连，旋往沈阳。后因种种原因，又折归日本。九月二十六日，清政府批准袁世凯组成的内阁；袁任总理大臣，任梁启超为司法副大臣，梁坚持未就。十月初一日，袁世凯来电，请梁启超回国，“商定大计，共扶宗邦”。十月二十四日，吴冠英来信，建议梁不要在此时出山，否则易惹世人误解，请慎之又慎。
１９１２年（民国元年）四十岁：１月１日（农历辛亥年十一月十三日），孙中山在南京宣誓就任中华民国临时大总统职，宣告中华民国成立。次日，孙中山通电各省改用阳历，并以临时大总统就职的１月１日作为民国建元的开始。１月１０日，汤化龙、林长民等在上海成立共和建国讨论会，梁启超应邀加入。２月２３日，梁启超自日本致函袁世凯，谈论财政和政党问题。建议袁联合旧立宪派和革命派中分化出来的人，组成一个大政党，并提出借外债的利弊，指出借债而能善用之，固救国之圣药，而不能善用之，即亡国之祸根。３月１０日，袁世凯在北京就任临时大总统职。次日，孙中山在南京公布中华民国临时约法。是月，梁启超有意归国，特派汤觉顿先回国探询。此后，梁之好友汤济武、张君劢等来信请梁氏回国。５月２９日，孙洪伊来信，讨论梁启超归国问题及共和建设讨论会与各党合并情况。７月间，滇督蔡锷和黎元洪副总统，先后通电欢迎梁启超归国，并请政府起用。８月２５日，同盟会联合统一共和党等四个政治团体组成国民党，在北京举行成立大会。８月２７日，民主党成立，拥梁启超为首领。９月２８日，梁启超由日本神户起程回国。１０月２０日到达北京，１１月１日返回天津。１０月３０日，北京国民党人开会欢迎梁启超返国，梁演讲《政党之精神与组织之艰难》。１２月１日，《庸言》（半月刊）出版。初由梁启超任主编，后由吴贯因接任。