14、“尸骨”未寒
一天，苏轼和佛印乘船游览西湖，苏轼有心捉弄佛印，抬头看见河边一只狗叼着根骨头，便写道：“狗啃河上(和尚)骨。”佛印将诗句丢入水中，随即答道：“水漂东坡诗(尸)。”
15、东坡吃草
闲来无事，苏轼去金山寺拜访佛印大师，没料到大师不在，一个小沙弥来开门。苏轼傲声道：“秃驴何在?”小沙弥淡定地一指远方，答道：“东坡吃草!”
16、对联退敌
北宋时期，宋人屡遭辽邦侵犯。居心求和的朝廷却引来一辽邦使者，出上联要宋人答对：三光日月星 。如对出下联则撤兵议和。此联看似简单，实不易对。出句的数字恰与后面的事物相符，而对句所选数字对应事物都会多于三或少于三。恰逢回京述职的苏轼，大笔一挥，巧妙对上下联：四诗风雅颂。该对联妙在“四诗”只有“风雅颂”三个名称，因为《诗经》中有“大雅”、“小雅”，合称为“雅”。加之“国风”、“颂诗”共四部分，故《诗经》亦称“四诗”。对句妙语天成，辽使佩服至极。
17、三人补对
苏轼与小妹、黄庭坚一日赏画，见上面题联有趣：轻风 细柳，淡月 梅花。看是四字联，中间却各空一字，小妹建议为中间加字成为五言联句。黄庭坚抢对为：轻风舞细柳 ， 淡月隐梅花。苏轼则填：轻风摇细柳，淡月映梅花。小妹略一思索，立即响应，填字使之成为：轻风扶细柳 ， 淡月失梅花。纵观三人对联，小妹最妙：“扶”字不仅写出风的轻柔和柳的纤弱，而且写出了风与柳的亲昵之态，因而更形象生动;“失”字也较“隐”字贴切，既强调了月光的皎，又兼顾梅花的洁，突出了两者融为一色的景象，更加吻合贴切。
18、其人之计
苏轼挚友佛印，虽是出家人，却顿顿不避酒肉。这日，佛印煎了鱼下酒，正巧苏轼登门来访。佛印急忙把鱼藏在大磬(木鱼)之下。苏轼早已闻到鱼香，进门不见，想起当日遭黄庭坚诈戏，心里一转计上心来，故意说道：“今日来向大师请教，向阳门第春常在的下句是什么?”佛印对老友念出人所共知的旧句深感诧异，顺口说出下句：积善人家庆有余。苏轼抚掌大笑：“既然磬(庆)里有鱼(余)，那就积点善，拿来共享吧”
19、巫山河水
一次，苏轼约其弟苏辙并佛印大师。三人结伴同游，佛印即兴出句：无山得似巫山好。关键在“无”、“巫”谐音。苏辙对上：何叶能如荷叶圆。苏轼听了，对弟弟说：以“何荷”对“无巫”的谐音，固然不错，但改作这样是否更好些：何水能如河水清。佛印与苏辙听了，表示赞同，以“水”对“山”，胜在对仗更加工稳。
20、联气小妹
久未与友谋面的苏轼邀黄庭坚来家做客，小妹见兄长亲自出门迎接，便出了个上句相戏，句云：阿兄门外邀双月。“双月”合为“朋”字。苏轼知小妹是和自己开玩笑，当即对道：小妹窗前捉半风。“半”对“双”，“风”对“月”，甚为妥贴。有趣的是，“风”的繁体字是“风”，半风即“虱”，意思是说小妹在窗前捉虱子。小妹气得扭头就走。
21、皛饭与毳饭
苏轼复官后，曾跟刘贡父乱侃：“我在牢里时，每天吃的是三白饭，照样很香甜，世间美味不过如此!”。刘贡父奇问什么叫三白饭，苏轼答道：“一撮盐，一碟生萝卜，一碗米饭，这就是‘三白’。”此事说过苏轼也就忘了。一日接到刘贡父请帖，邀苏轼去他家吃皛(xiǎo)饭。苏轼欣然应约。但等苏轼到了地方发现桌上只有盐、萝卜、米饭，这才恍然大悟，知道这被刘贡父戏弄了。又过了几天，刘贡父也接到苏轼请帖，邀他去吃毳(cuì)饭。刘贡父知道苏轼要报复，但又好奇，又想知道毳饭到底是什么，最终还是去了。苏轼陪着刘贡父从早上聊到晚上，把刘贡父饿得前胸贴后背。实在忍不住催问毳饭呢?苏轼慢吞吞地答：“盐也毛(mǎo，(冇，“没有”的意思)，萝卜也毛，饭也毛，岂不是‘毳’饭?其实你一直在享用着啊。” 刘贡父惊愕之后，两人同时大笑。
22、与王安石的矛盾
王安石和苏轼都是少年得志的人。王安石22岁考中进士，苏轼小王安石16岁，23岁那年考中进士，两人都被视为栋梁之才，而且皆以诗文名世。两人真正的交锋是从宋神宗熙宁二年(1069年)开始的。当时，苏氏兄弟服完父丧回到京师，苏轼被任命为直史馆、权开封府推事，而受到神宗信任，担任中书门下平章事(宰相)的王安石正大力推行变法新政，这样，两个大文豪同朝为官，争端便由此而起了。
王安石以“人言不足恤，祖宗不足法，天变不足畏”的勇气锐意改革也是令人起敬的。但关键的问题是，在错综复杂的社会情况面前，在“以保守为天性，遵无动为大之教的国人、尤其是官僚士大夫面前，改革的动作到底是激进好抑或是渐进好?王安石思想竣急，无论是起用新人，还是施行新法，都体现了大刀阔斧的超常风格。而苏轼呢，他并非不主张变革，他只是希望不要“太急”了，因为“法相应则事易成，事有渐则民不惊”。因此，两个人的政见也就凿枘难合。
23、苏轼与高俅
《水浒传》第二回讲述高俅的发迹史，说高俅被董将士转荐到“小苏学士”处，“小苏学士”又把他介绍给了驸马都尉王晋卿，此后结识了当时为端王的宋徽宗，最后平步青云，做了太尉。这位“小苏学士”，应该是鼎鼎大名的“大苏学士”，就是人人熟知的东坡居士苏轼。宋人王明清《挥麈后录》卷七对高俅的发迹言之较详，再结合其他相关资料，知道高俅原本是苏东坡府中的小吏，苏学士见高俅的文章颇具风采，故而很欣赏他。宋哲宗元祐八年(1093年)，苏轼自翰林院出任中山府知府，便将他举荐给翰林学士承旨曾布，曾布府中属僚本已不少，所以没有接纳，苏轼又将高俅转而荐于驸马都尉王晋卿。高俅在王府中一住就是七年，直到哲宗元符三年(1100年)，才因一个偶然的机会认识了端王。事有凑巧，一个月后，哲宗驾崩，端王即皇帝位为徽宗，高俅受到徽宗的“不次迁拜”，数年后官至节度使，渐升为枢密使相。“遍历三衙者二十年，领殿前司职事，自俅始也”。一人得道，鸡犬升天，其父高敦复升为节度使，兄高伸也借着高俅的势焰，位居显臣之列，其子弟皆为郎官，一门荣耀至极。
再说苏轼由于朝廷内部党争，屡屡遭贬，元祐八年(1093年)，宣仁皇太后崩，哲宗亲政。身为旧党人物的苏轼知道自己的政见为新政所不容，很识趣地自请外补为中山知府。不到一年，政局变得越来越坏，绍圣元年(1094年)闰四月，朝臣弹劾他在担任翰林学士时所作的制词中有讥谤先朝之语，被贬为英州(今广东省英德市)知州，还没到任，又贬为宁远军节度副使，安置于惠州。这还不算，没过多久，他被再贬为琼州别驾，居住在昌化军，过着“非人所居，药饵皆无有”的艰难生活，直到徽宗即位(1101年)，才遇赦北归，不久死于常州。可以说，高俅飞黄腾达之日，正是苏轼遭遇灭顶之灾之时。此后二人之间尚有何联系呢?《挥麈后录》说：高俅始终对苏轼感恩戴德，念念不忘苏学士奖拔之情，每当苏轼的子孙亲友来京师时，高俅都要亲自抚问，赠以金银财物，以周济其贫。由此看来，苏轼把高俅荐给王晋卿，并非是由于厌恶他轻薄浮浪，恰恰是出于对他才干的欣赏。苏轼一生磊落豪侠，对人从不设防。宋人高文虎《蓼花洲闲录》说：“苏子瞻泛爱天下士，无贤不肖，欢如也。尝言：‘上可陪玉皇大帝，下可以陪卑田院乞儿。’子由(其弟苏辙，人称‘小苏学士’)晦默少许可，尝戒子瞻择友，子瞻曰：‘眼前见天下无一个不好人，此乃一病。’”人世间的事往往就是这样富于戏剧性，苏轼和高俅在政治上见解相左，在人生取向上也大相径庭，可以说完全不是同道之人，然而当苏门子弟贫不能存的时候，恰恰是高俅反过来救了他们的命，使苏轼子侄得以在南宋重振家风，这或许正得益于苏轼一生“眼前见天下无一个不好人”，他对谁都以诚相待，才使得政敌也为他的宽阔襟怀所感动。
24、进京赶考
传说宋代苏东坡早年乘船赴考，因途遇风浪，误了开考的时辰。起初主考大人不准苏东坡入场，后来听了苏的诉说，顿生恻隐之心，便口诵一联让他对，若对得出，便允他入试。主考官出的联是:“一叶小舟，载着二三位考生，走了四五六日水路，七颠八倒到九江，十分来迟。”苏东坡不愧为一代才子，稍一思索便应声对出下联:“十年寒窗，读了九八卷诗书，赶过七六五个考场，四番三往到二门，一定要进。”出句用顺序，对句用倒序。有情景，有经历，曲折而不呆板，视为巧对。
25、苏东坡泄题之嫌
苏东坡因“乌台诗案”被贬黄州，当地人李方叔很同情他的遭遇，常去探访，两人结为至交。后苏东坡被召回京，仍与李方叔书信往来，亲密如前。宋元祐中，苏东坡奉命知贡举，李方叔也参加了考试。史书上称：李方叔落榜，后知情者去见苏东坡，求他给个“人情”，但苏东坡没有答应，他在写给李方叔的信中说：“君子之交，务相勉于道，不务相引于利也……”方叔读后，深为感动，两人的友谊更加深笃。