戴望舒写作《雨巷》时,刚刚22岁,正是风华正茂的年纪,正是对爱情充满甜蜜浪漫憧憬的时节,我相信诗人也曾向往过自己的爱情,那个美丽.高洁.又略带忧愁的丁香姑娘就是诗人心中的偶像. 迷朦凄冷的烟雨.悠长静谧的青石板的小巷 ,邂逅了一段柔肠百结的爱情, 可是她却” 像梦中飘过/一枝丁香地/我身旁飘过这女郎/她静默地远了、远了/ 在雨的哀曲里/消了她的颜色/散了她的芬芳/消散了，甚至她的/太息般的眼光/丁香般的惆怅.” 这凄美动人的姑娘像梦一般消逝了,留给诗人无限的惆怅和慨叹,一向自卑内向的诗人呈给我们的优美诗章,竟不幸成了诗人婚姻悲情的自我预言.
1927年，戴望舒回到杭州时，国民党浙江省党部扩大反共，杭州大有风声鹤唳草木皆兵之势，为安全计，他转到松江县施蛰存家中暂避。诗人感情生活中一件重要的事情由此发生了———他爱上了施蛰存的妹妹施绛年。上帝好像没有精心雕塑诗人：赋予他超群的才华，却没有给他翩翩的风度。望舒外表高大，面孔黝黑，童年时的一场天花在他脸上落下瘢痕，这使姑娘有些不悦。而且，时年十八的绛年开朗活泼，富有个性，不像望舒那样既冲动又忧郁内向，两人性格上的差异造成彼此感情上的不平衡。望舒的初恋是痛苦的，使他更为痛苦的是他囿于传统，自尊而又内向，只能把自己的情感通过想象流泻于诗篇之中。最终，他忍受不了这种绝望的期待，约请施绛年最后一谈，希望她能接受自己的感情，否则跳楼殉情。施绛年为他的赤诚所感，也为他的自萌短见所震慑，接受了他1931年春夏之间，戴望舒和施绛年举行了订婚仪式。但婚期拖延下来了。施绛年提出条件，要求诗人出国留学取得学业和有了稳定的收入，方可完婚。诗人又一次跌入感情的低谷，但他太爱施绛年，只有义无反顾。1932年10月，戴望舒在经济非常困难的情况下，乘坐邮船离沪赴法留学。在法国的3年，戴望舒过着极其贫困的生活，靠译稿挣钱度日。1935年5月，戴望舒回到上海，施绛年却已移情别恋望舒回国后面对这样的情形，既痛苦又气愤。他当众打了施绛年一记耳光，然后登报解除婚约，结束了为期8年之久的婚恋。
沉浸在失恋伤痛中的戴望舒，当时住在刘呐鸥的江湾公园坊公寓。与穆时英一家住得很近。朋友们的安慰冲淡了他失恋的沉哀。穆丽娟受到母亲和哥哥影响，也喜欢读一些新派小说。因为哥哥的关系，她自然和戴望舒有了往来。逐渐产生感情。望舒面对娴雅，文静，单纯，如同蓓蕾初放的丽娟，熄灭的爱情火焰又重新燃烧起来了。1936年6月，望舒和丽娟结婚。诗人徐迟作他们的傧相。望舒的庄重和大方，丽娟的秀丽甜美，徐迟的翩翩风度和愉悦，显示出新婚的一派喜气洋洋。不久，女儿戴咏素诞生。1938年5月，望舒全家乘船由上海来到香港。平时在家话不多，只是看书写文章。穆丽娟有很多空闲，但又无所事事，家庭不是充实的处所，而是空虚的幻象，是一片沙漠。丽娟在谈到她和戴望舒在香港的后期生活时说：“他是他，我是我，我们谁也不管谁干什么。”两个人的世界应该是彼此交融相互贯通的整体，但望舒和丽娟不是合唱，而是彼此独唱。望舒有时为一些小事，又很冲动，使业已疏远的夫妻感情更加冷淡乃至对立。矛盾积聚起来，两个人的世界由温馨逐渐趋于冷漠。1940年冬至，丽娟的母亲病逝。悲痛地带着女儿赶回上海, 她通过书信向望舒提出离婚。望舒接信后，感到事态严重，急忙回沪挽救。丽娟却仍然坚持离婚。望舒绝望之际给丽娟发出“绝命书”：“离婚的要求我拒绝，因为朵朵（女儿戴咏素）已经5岁了，我们不能让孩子苦恼，因此我用死来解决我们间的问题，它和离婚一样，使你得到解放。”他幸而获救，但是一切都已晚了，他的绝命书和自殒，也没有使丽娟回心转意。
1942年，戴望舒与大同图书印务局的抄写员杨静相识，并很快进入热恋。杨静的父母竭力反对，但杨静是个充满个性的女孩，她冲破阻力，毅然与大她21岁的戴望舒结了婚。杨静从小长在香港，娇小美丽，活泼好动，结婚时才16岁，由于彼此性格和年龄的差异，加之婚前缺乏深入了解，婚后不久便出现了感情上的裂痕。1948年末，杨静爱上了一位姓蔡的青年，向戴望舒提出离婚，戴望舒做了种种努力都未能奏效。
1949年初，人民解放军胜利的消息频传。戴望舒决定回到北方，他对挽留的朋友说：“我不想再在香港呆下去了，一定要到北方去。就是死也要死得光荣一点。”到北京不久，戴望舒被安排到国家新闻出版总署国际新闻局负责法文科工作。而这时，他的哮喘病已严重到上楼都要停下来休息一会儿。1950年2月28日上午，他照例自己打麻黄素针，为了能早点治好，他加大剂量，注射后不久，心脏跳动剧烈，他昏迷过去，再也没有醒来。命运多舛的戴望舒一直在曲折中行走，当曙光照耀他时，当他可以大展才能时，却忽然离我们远去了。